Αφού χρειάστηκε πρώτα να βρεθεί σε μειονεκτική θέση, ο Στέφανος Τσιτσιπάς «σάρωσε» τον Κάρεν Κατσάνοφ και προκρίθηκε στα προημιτελικά του τουρνουά Masters της Ρώμης. Στην αναμέτρηση για τον γύρο των «16», ο Έλληνας τενίστας έχασε το πρώτο σετ και απειλήθηκε με break στο ξεκίνημα του δεύτερου, αλλά στη συνέχεια πήρε εννέα (!) συνεχόμενα γκέιμ και έκανε την ανατροπή, φτάνοντας στη νίκη με 4-6, 6-0, 6-3 σε μία ώρα και 51 λεπτά.
Ο Ρώσος (ο οποίος αγωνίζεται ως ανεξάρτητος στο Tour) ξεκίνησε το ματς με break και πήρε νωρίς προβάδισμα, το οποίο ο Τσιτσιπάς εξουδετέρωσε, μπαίνοντας μπροστά με 4-3. Στο κρίσιμο σημείο του πρώτου σετ, όμως, ο Έλληνας πρωταθλητής έκανε αβίαστα λάθη και με double fault «χάρισε» το break στον αντίπαλό του, ο οποίος κράτησε το σερβίς του για να φτάσει στο 6-4.
Στο πρώτο γκέιμ του δεύτερου σετ ο Κατσάνοφ είχε διπλό break point, αλλά ξαφνικά ο Τσιτσιπάς... γύρισε τον διακόπτη, έπαιξε κυριαρχικό τένις και εξάλειψε κάθε αντίσταση του Ρώσου, κερδίζοντας το δεύτερο σετ με 6-0! Με κεκτημένη ταχύτητα, ο 24χρονος τενίστας πήρε ακόμη τρία διαδοχικά γκέιμ στο τρίτο σετ και έφτασε χωρίς περαιτέρω προβλήματα στη νίκη.
Στα προημιτελικά, ο Στέφανος Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον νικητή του αγώνα ανάμεσα στον Ιταλό Γιανίκ Σίνερ (Νο 13 στην παγκόσμια κατάταξη) και τον Σέρβο Φίλιπ Κραΐνοβιτς (Νο 54).
