Η ιδέα για το Playboy, του ήρθε αφού τελείωσε τις στρατιωτικές του υποχρεώσεις και αποφοίτησε από το κολέγιο, ενώ εργαζόταν στις εκδόσεις. Το πρώτο τεύχος κυκλοφόρησε τον Δεκέμβριο του 1953, με εξώφυλλο την θρυλική Μέριλιν Μονρό.
American Icon and Playboy Founder, Hugh M. Hefner passed away today. He was 91. #RIPHef pic.twitter.com/tCLa2iNXa4
— Playboy (@Playboy) September 28, 2017
Όταν ρωτήθηκε από τους New York Times το 1992 για ποιο επίτευγμά του ήταν περισσότερο υπερήφανος, ο Χέφνερ είχε απαντήσει: «Για το ότι άλλαξα την συμπεριφορά απέναντι στο σεξ. Ότι οι καλοί άνθρωποι μπορούν να ζουν μαζί τώρα. Ότι "απολύμανα" την έννοια του προγαμιαίου σεξ. Αυτό μου δίνει μεγάλη ικανοποίηση».
Το περιοδικό, εκτός από τα τολμηρά για την εποχή εξώφυλλα, είχε φιλοξενήσει στις σελίδες του, ειδικά τα πρώτα χρόνια, μερικά από τα μεγαλύτερα και προοδευτικά, λογοτεχνικά ονόματα της εποχής, όπως ο Χάντερ Σ. Τόμπσον, ο Γκαμπριέλ Γκαρσία Μαρκές, ο Τζακ Κέρουακ κ.α.
Όσο αφορά στο λογότυπο, το θρυλικό λαγουδάκι, είχε πει πως, «Ο λαγός στην Αμερική έχει ένα πολύ σεξουαλικό νόημα. Είναι φρέσκο, ντροπαλό, όλο ζωντάνια. Σέξι».
Είχε παντρευτεί συνολικά τρεις φορές, μια εκ των οποίων με Playmate, ενώ είχε αποκτήσει και τέσσερα παιδιά.
