Με το συγκρότημα «Τρύπες» κυκλοφορεί 7 δίσκους. Η πρώτη του συμμετοχή σε δίσκο άλλου συγκροτήματος πραγματοποιήθηκε το 1990 στον δίσκο «Άντε... και καλή τύχη μάγκες» ο οποίος ηχογραφήθηκε στην μνήμη του Παύλου Σιδηρόπουλου και συμμετέχουν και άλλοι καλλιτέχνες.
Το 1995 μαζί με τον Γιώργο Καρρά (μέλος του συγκροτήματος Τρύπες) κυκλοφορούν τον δίσκο «Υπέροχο Τίποτα». Σε αυτόν τον δίσκο επίσης περιέχονται και 4 τραγούδια που έγραψαν οι Τρύπες για την ταινία «Η εποχή των δολοφόνων», αυτή ήταν η πρώτη φορά που Γιάννης Αγγελάκας ασχολείται με τη μουσική μιας ταινίας, στην οποία το συγκρότημα εμφανίζεται να παίζει ζωντανά τα τραγούδια που έγραψαν για την ταινία αλλά και δικά τους τραγούδια που έχουν ήδη κυκλοφορήσει.
Το 1999 δοκιμάζει για πρώτη φορά την ηθοποιία στην ταινία «Χώμα και νερό» όπου έχει έναν ρόλο. Επίσης για δεύτερη φορά ασχολείται και πάλι με την μουσική μιας ταινίας αυτή τη φορά όμως όχι με τις Τρύπες αλλά με τον Γιώργο Χριστιανάκη και τον Ασκληπιό Ζαμπέτα (μέλος του συγκροτήματος Τρύπες).
Μετά τη διάλυση του συγκροτήματος Τρύπες, συμμετείχε σε συναυλίες μαζί με τον Θανάση Παπακωνσταντίνου και συνεργάζεται μαζί του στον δίσκο «Βραχνός προφήτης» που κυκλοφορεί το 2000. Το 2001 Συμμετέχει στον δίσκο του Γιώργου Χριστιανάκη «Ο θυρωρός» όπου έγραψε τους στίχους και τραγούδησε στο κομμάτι «Κυρία των μέσα μου ανέμων». Γίνεται παραγωγός σε τρεις δίσκους άλλων συγκροτημάτων και ασχολείται ξανά με την ηθοποιία το 2003 στην ταινία «Ο χαμένος τα παίρνει όλα» όπου πρωταγωνιστεί και δημιουργεί και τη μουσική της ταινίας.
Συμμετείχε επίσης στην παραγωγή του διπλού live δίσκου του Θανάση Παπακωνσταντίνου Τα ζωντανά το 2004.
Το 2004 ιδρύει την δισκογραφική εταιρία «alltogethernow» που όπως έχει αναφέρει ο ίδιος «είναι μια εταιρία που δημιουργήσαμε, μαζί με μερικούς φίλους, για να προστατέψουμε το έργο μας και το εσωτερικό μας περιβάλλον». Από το 2004 μέχρι και σήμερα η εταιρία έχει κυκλοφορήσει 6 δίσκους.
Το 2005 ξεκινάει η συνεργασία του μαζί με τον τσελίστα Νίκο Βελιώτη με τον δίσκο «Οι ανάσες των λύκων», αυτός ο δίσκος είναι και ο πρώτος που θα κυκλοφορήσει από την εταιρία «alltogethernow». Αργότερα την ίδια χρονιά θα κυκλοφορήσει και ο δεύτερος δίσκος από την alltogethernow με τίτλο «Ο Γιάννης Αγγελάκας και οι Επισκέπτες - Από 'δω και πάνω». Την ίδια χρονιά συμμετέχει στο δίσκο με παραμύθια για παιδιά «Ο Γαργαληστής» του Δημήτρη Μπασλάμ μαζί και με άλλους καλλιτέχνες.
Το 2007 κυκλοφορεί ο δεύτερος δίσκος του Γιάννη Αγγελάκα με τον Νίκο Βελιώτη με τίτλο «Πότε θα φτάσουμε εδώ». Στα τέλη του 2007 κυκλοφόρησε ο δίσκος του Ψαραντώνη «Να 'χεν η θάλασσα βουνά», του οποίου την επιμέλεια και παραγωγή έκανε ο Αγγελάκας.
Δύο χρόνια μετά το 2009 ο Παντελής Βούλγαρης εμπιστεύεται στον Γιάννη Αγγελάκα το soundtrack για την ταινία «Ψυχή Βαθιά» και αυτός ο δίσκος κυκλοφόρησε από την alltogethernow. Για την μουσική της ταινίας, ο Γιάννης Αγγελάκας κέρδισε το βραβείο πρωτότυπης μουσικής στα Βραβεία Ελληνικής Ακαδημίας Κινηματογράφου για το 2010.Έγραψε τη μουσική για το ντοκιμαντέρ «Χρεοκρατία» των Κατερίνας Κιτίδη και Άρη Χατζηστεφάνου, το 2011.
Έχει επίσης εκδώσει δύο ποιητικές συλλογές (Σάλια, μισόλογα και τρύπιοι στίχοι και Πώς τολμάς και νοσταλγείς τσόγλανε;), οι οποίες συνοδεύονται από δικά του σκίτσα. Το 2000 κυκλοφορεί το βιβλίο Για την καρδιά ενός κτήνους 1985-2000 όπου περιέχει όλους τους στίχους του, καθώς και συνεντεύξεις.
Το 2005 έκανε εβδομαδιαία εκπομπή στον ραδιοφωνικό σταθμό 105,5 μαζί με τον Ντίνο Σαδίκη (Εν Πλω).
