Στιγμιότυπο από την ταινία «Όταν ο Χάρι Γνώρισε την Σάλι»
Για τον συσχετισμό της Ημέρας του Αγίου Βαλεντίνου με τους ερωτευμένους, υπεύθυνος είναι ο Τσώσερ, ο οποίος, στο 700 στίχων ποίημα “The Parliament of Fowls”, βάζει ένα σμαρί από αετούς που συγκεντρώνονται ενώπιον της Φύσης κατά το ξεκίνημα της άνοιξης (on ‘seynt valentynes day’) για να διαλέξουν τα ταίρια τους για τη νέα χρονιά. Η συζήτηση αρσενικών και θηλυκών αετών όμως δεν καταλήγει θετικά και η Φύση τους επιτρέπει να αναβάλλουν την απόφασή τους για την επόμενη χρονιά. Το επεισόδιο διαβάζεται και ως μια αλληγορία για την ελευθερία της βούλησης. Πιθανόν το ποίημα να αφορά τις διαπραγματεύσεις του Ριχάρδου του Δευτέρου για το γάμο του με την Άννα της Βοημίας το 1380.
Tον 15ο αιώνα, ο ποιητής και Βενεδικτίνος μοναχός Τζόν Λυντγκειτ στο ποίημα “The Floure of Curtesye” (έναν φόρο τιμής στον Τσώσερ), αναφέρεται εκτεταμένα στον Αγίο Βαλεντίνο και τις συνέπειες του έρωτα (γόνατα που τρέμουν, κλπ). Ας σημειωθεί ότι το 270στιχο ποίημα είναι μια σχεδόν ερωτική επιστολή προς την Παναγία(!), ίσως αναμενόμενα για έναν Βενεδικτίνο μοναχό...
Η πρώτη «κανονική» ερωτική επιστολή που αναφέρει τον Άγιο Βαλεντίνο είναι από το 1477, όταν η Μάρτζερι Μπριους από το Νορφολκ απευθύνεται στον Τζον Παστον (της γνωστής αριστοκρατικής οικογενείας του 15ου αιώνα) ως “my right well beloved Valentine”. Στην επιστολή διαβάζουμε ότι η Μάρτζερι “δεν είναι καλά ούτε στη σωματική της υγεία αλλά ούτε στην καρδιά της και θα είναι έτσι μέχρι να λάβει νέα του Τζον”. Επίσης, εξηγεί ότι η μητέρα της προσπάθησε να πείσει τον πατέρα της να αυξήσει την προίκα της, αλλά δεν τα κατάφερε. Όμως, η Μάρτζερι συμπληρώνει ότι «αν με αγαπάς, όπως πιστεύω, δεν θα με εγκαταλείψεις».
Τελικά, το ζεύγος παντρεύτηκε.
